1894年的考斯周帆船赛
人类制造和乘坐帆船的历史非常悠久，不过多数是作为交通工具和游乐设施。在17世纪的荷兰，帆船航行相当兴盛，也不时举行竞速比赛。查理二世曾流亡荷兰，复辟后将帆船文化带到英国，不仅坐船享乐，还跟约克公爵进行过一场从格林尼治到格雷夫森德、再返回格林尼治的比赛。查理二世对帆船的热情，使得这项运动的地位得到提升。至18、19世纪，有赖于工业革命，越来越多英国人拥有自己的帆船，于是出现大量帆船俱乐部，其他发达国家也纷纷效仿。这些俱乐部的活动既包括休闲娱乐、游行展示，也有竞速比赛，如始于1826年的考斯周（英语：Cowes Week），始于1851年的美洲杯。
帆船竞速比赛的一个难点在于，如何判断一艘船取胜靠的是水手的能力，还是船只的性能。19世纪后半叶，人们发明了一些与船长、船宽、排水量有关的计算公式，给予慢船一些时间“补贴”，让性能不同的船只可以同台竞技。这导致的一个后果是，人们会寻找公式的漏洞，设计一些造型怪异的船只，只追求速度而放弃舒适性，甚至有安全性问题。另一个难点是，如何将比赛内容聚焦于操控船的能力，而不是去冲撞他人的船只，乃至用斧头斩断对手的缭绳。
奥运会帆船比赛采用标准化线路，围绕浮标航行，不同于过去以固有标志物为目标
帆船于1900年成为奥林匹克运动会的比赛项目，促使帆船运动逐渐正规化。1906年，国际帆船竞速联合会（世界帆船联合会的前身）成立，设立国际统一规则。在船型方面，确定一些级别，为每个级别制订理想的规格，对偏离规格的船只严加惩罚，对符合规格的船只进行质量检验。在行船方面，统一了比赛规则，尤其是避让规则，即两船可能发生碰撞时，谁拥有航行权，谁需要避让。比赛线路也渐趋标准化，不再是从某座桥到某座桥，而是用可移动的浮标作为标志，使得在全世界任何地方比赛的线路都大致相同。
奥运会也促进了帆船运动的普及。越来越多的船主开始学习操控帆船，而不像过去那样只是乘客，而把操船的工作交由专业水手来完成。与此相适应的是，1920年以来，小型、便宜、一两个人操控的小艇逐渐兴起，取代昂贵的大型船只。传统的公开组别，也在奥委会的要求下，演变为男子组和女子组。